李世民今年十六岁，虽年幼，已经算是成丁。
不同于李世民后来炮制吹嘘自己的“龙凤之姿，天日之表，等到二十岁时，必能济世安民。”此时的李世民跟成熟稳重的兄长李建成相比，完全是个皮小子。
李家式微，兄长李建成又大李世民十多岁，此时的李世民完全没想过会取代兄长成为家主，因此李世民和其他一些世家大族的嫡次子一样，虽然吃喝不愁，但也有力无处使，只得放飞自我。
而他本人也喜欢游侠走马，因此虽然年幼，但常与一群浪荡子弟四处游荡，在京中贵族子弟中名声并不好。
李世民机智警敏，有随机权衡应变的能力，但放荡不羁的他却不修品行，不研究学业，所以也没人认为他有什么特别的才能。
不少人听到他是黄明远的徒弟，几乎惊掉了下巴。
黄明远收李世民为徒弟本就目的不纯，因此几乎很少教给李世民什么东西。至于李渊也没想过儿子能成个军事大家、一代名将，领兵的事在大隋也轮不到他们李家。李渊只是希望次子有黄明远徒弟这个身份，将来出仕之后能更顺畅一些。
双方皆不约而同地放宽了对李世民的约束。
直到有一日，李世民跟一众纨绔出游，遇到了在家赋闲的窦抗。
宴饮之际，别人又称赞李世民是黄明远的弟子，夸他年少有为。而李世民闻之也沾沾自喜，喜不自禁，一时好像伸长了脖子的骄傲天鹅一样。
席上的窦抗对黄明远有积怨，见身为关陇子弟的李世民拜了黄明远为师，更是愤怒，便故意要考教李世民。
李世民本来学识倒也不差，可窦抗是故意为难，所以窦抗提了几个问题，少读诗书的李世民都回答不上来，弄得很是难看。
此时身为李世民舅舅的窦抗便鄙夷地说道：“黄明远教出来的弟子，连诗书都不通，我看这黄明远真是误人子弟啊。”
李世民听了很赧然，第一次有了从骨子里羞愧的感觉。年少的他很尊敬自己的老师，也容不得别人半分的轻视，所以对于舅舅的讥讽他异常愤怒，想替师父辩解，但却发现自己无言可说。
自此之后，李世民为了不再给师父丢人，便奋发图强，刻苦读书。
李家本就是大族，家族传承深厚，资源也较普通人丰富的多。而李世民虽然性格跳脱，但潜下心来，反而更能坐得住。李世民学习能力出奇的强，他喜欢博览群书，又不耻下问，能够举一反三，很快学出了自己的东西。
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