双方球迷为何一到德比就剑拔弩张的原因之一。
当一个城市有了两支水火不容的球队，那么精彩的德比便为这座城市定下了标签。1908年10月18日，历史迎来了首次“米兰德比”。虽然ac米兰2：1拿下了首胜，但当时因为国际米兰的出走，AC米兰的实力受到了严重削弱，元气大伤，自1907年的意甲冠军后整整42年没有获得一座冠军。这便是AC米兰历史上著名的“42年冰河期”。虽然这段时间也并非国际米兰的辉煌时期，但他们还是凭借5个意甲冠军压制了AC米兰。
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双方竞争的升级始自20世纪60年代，两个足坛最伟大的天才、足以成为各自俱乐部优雅典范的人物——桑德罗-马佐拉（国际米兰）和里维拉（AC米兰），是那时米兰德比的领衔主演。
两人生活在同一时代，米兰在1963年捧得欧洲冠军杯，其后的1964和1965年则是国际米兰背靠背夺冠。这一时期，米兰德比的佳作是国际5-2痛打米兰，马佐拉梅开二度，带领队友大胜而归之外，更凭此一战奠定国际传奇地位。这场比赛之后，国际米兰一度连续7场德比不败，并在1963-1966年的四年里三夺意甲冠军。
随后20年蓝黑军团多次夺得意甲冠军，前国际米兰副主席普里斯科当时骄傲地说：“米兰城有两支伟大的球队，一支是国际米兰，另一支是国际米兰青年队。”
1980-81赛季，AC米兰因涉及假球事件被罚入意乙。回到意甲之后，球队实力大损，再次降级。紧接着，他们第二次升级，并重返积分榜前列。1984年10月的米兰德比又是一场经典，AC米兰2-1获胜，宣告自己时隔多年再次领跑意甲。
随着1986年贝鲁斯科尼入主，AC米兰开始扭转劣势，一举成为世界上最负盛名的俱乐部。上世纪80年代末90年代初，先是萨基的AC米兰横扫欧洲，并在1989年欧冠封王；随后卡佩罗继任，又在1994年欧冠决赛4-0吊打巴萨梦一队，再捧大耳朵杯。
要说最声名狼藉的米兰德比，就算是2005年上半年那场重名昭著的欧冠1/4决赛。这本应是一场名留青史的米兰德比，结果最后被开出球迷禁入的罚单，AC米兰被判3-0获胜。冲突的导火索是国际米兰中场坎比亚索的进球被判无效，内拉祖里顿时大怒，球场里烟花与饮料瓶齐飞，比赛中断20分钟。之后比赛一度恢复，但踢了没多长时间，主裁判就决定中止比赛。
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