他在爱而不得的情况下强暴了莫愁，初阳正是他的亲生儿子，而他因为畸形的占有欲还杀死了所有接近莫愁的男人，唯有白云还有利用价值，所以才幸免于难，且为了让白云安心替他办事，他还故意安排了一个面具人让白云杀死，好让白云和莫愁再无后顾之忧。
而在之后的剧情里，楚江南居然还用自己喜欢的女人和亲生儿子威胁白云，这一段剧情任谁看了都不得不说一句“卧了个大槽”！
起码霞之丘诗羽在看这段剧情的时候没少吐槽颜开，大体意思是颜开要是没得十年脑栓铁定想不出这样的剧情。
当然，这只是玩笑话而已，霞之丘诗羽仔细想想后认为这居然实际上是很合情理的。
因为对楚江南来说，他确实喜欢莫愁，但他更爱他的霸业，为了霸业牺牲莫愁，对他来说是完全可以接受的，但白云不同，白云视莫愁胜过一切，为了莫愁，他连自己的性命也可以不要，爱的比重不同，白云当然只能受制于楚江南。
幸好楚江南最后恶有恶报，机关算尽也还是输给了更加老谋深算的秦百川。
秦百川打败了楚江南却又放走了楚江南，楚江南仓皇逃离，来到了他最信任的朋友阿海家里避难，但正是这个他相识于微末，靠着他的帮助才有了一份丰厚家业的好友给他端上了一杯毒酒，让他也尝到了被朋友出卖的滋味。
“对，我的东西都是你给我的，但是你的东西也都是楼主给的，你可以出卖楼主，为什么我就不可以出卖你呢！”
在楚江南选择出卖秦百川的那刻起，他就早该有未来会被人出卖的心理准备。
秦百川放过楚江南名义上是说不想杀了初阳的生父，但实际却是要楚江南尝到被出卖的滋味后再杀他，秦百川是什么人，他又怎么可能会心慈手软，而且还是对一个出卖他的人？
但是好人不长命，祸害遗千年，楚江南命不该绝，被他的合作伙伴万黑旗所救，幸免于难。
楚江南这边的计划失败，万黑旗只能计划先将端木旗铲除，然后再帮楚江南对付七星楼，到时候他们一南一北，一起成为江湖霸主。
两人先是抓来端木旗的独子端木俊，然后设下重重包围困住端木旗，想要以端木俊威胁端木旗自裁，结果端木旗眼都不眨一下就打死了自己的儿子，并趁着万黑旗等人错愕的功夫杀出重围。
这霸主枭雄确实了得，反派人设立得超稳。
但是万黑旗既然造反了，那就是布下了天罗地网，终于还是追上了端木旗，并祭
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