如画，而且心灵聪慧。
到十二三岁时，已是个人见人爱的美人胚子。到了十四五岁，更是美貌绝伦，远望如晓风杨柳，近看似出水芙蓉。更为令人惊叹的是，尽管她从来就没有从师求学，但却出口成章，仿佛天生就是一位诗人。
那时的西湖虽然已是天然美景，但还没有多少人工点缀。道路迂回，游览较为辛苦。从西泠往东边走，过了孤山，到了断桥便没有路了，要想到湖心去，必须坐船；从西泠往西边走，一带松杉，透透迤迤，转至南山，沿湖不下一二十里路程，步行非常劳累。
苏小小年龄虽然不大，但却聪明过人。她想：“男子往来，可以骑马，我一个少年女子，三寸金莲，不能骑马，又不便行走，怎么办呢？”
她终于想出了办法，找人造了一辆小车来乘坐，车厢四壁用油彩涂饰，周围垂着帷幔，命名为油壁车。有了油壁车后，苏小小叫人推着，傍山沿湖游玩，自由自在。