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夫差这次随父出征，被安排距离大军数十里处的后军，负责调拨粮秣辎重，以及防备越人从水路绕后袭击。这些越人，最喜欢的就是乘着吴国与楚鏖战时，发兵袭扰其后。
而吴王阖闾自引伯嚭、王孙骆、专鲫等，征召甲兵两万直逼边境。
江南本无吴越之分，南方是越人世代居住之地，直到周人的移民南下建立城邦，以夏君统治越民，这才有了吴国，不甘被征服的越人也在南边自立邦国，这才有了越国。
吴越两国的分界线，一直以来都不断向南推移，在吴王阖闾和越王允常的时代，边界在五湖以南的御儿溪，这一带右峙重山，左连大泽，水陆辏集，居然形胜。而檇李就位于附近，是吴军南下的必经之地。
听闻吴师入寇，越国太子勾践也亲自督师御之，诸稽郢为大将，灵姑浮为先锋，畴无余、胥犴为左右翼，与吴兵相遇于檇李。
夫差居后，没有亲眼目睹战事，等吴军仓皇后撤后，方才得知己方大败的消息。
“这怎么可能！？”他当时摇晃着浑身浴血的专伯鱼，瞠目问道，“究竟发生了什么？”
原来吴越两军相距十里，各自安营下寨，几次试探不分胜负。阖闾觉得这样对峙下去，自己在开春前打到会稽山下的期望就要落空，遂悉众列陈，准备与越人决战。让军中不许妄动，待越兵懈怠，然后再乘机进攻。
勾践望见吴阵上队伍整齐，戈甲精锐，认为吴人兵势正盛，不可轻敌，必须以计乱之。于是便让大夫畴无余、胥犴等帅勇士左五百人，各持长矛，右五百人，各持大戟，一声呐喊，杀奔吴军。
吴兵在孙武的约束训练下，军纪得到了极大的改善，称之为天下第一强卒也不为过，面对越人的冲击，吴阵上下全然不动，阵脚都用甲盾和弓弩手把住，坚如铁壁。以至于越人冲击三次却不能突入，只得退了回来。
就在吴王阖闾准备让吴军全军反击时，勾践却使了一招奇计。
越人阵中突然走出来三百人，分为三行，全都袒露着上身，手持短剑，看似越人轻兵死士。他们缓步朝黑压压的吴军走去，直到弓弩射程的百步之外，不过这区区三百人，在吴人大阵面前，跟送死没什么区别。
然而下一刻，令吴人没想到的事情发生了，那三百人中为首者前致辞曰：“吴越二主出兵交战，臣等触犯军令，在君王的队列前无视旗鼓，罪当死，吾等不敢逃避刑罚，谨自首而死！”
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