袁军，曹操得以时间引军返还官渡。
于禁亦有闪失之时。公元202年，荆州牧刘表遣派栖居其辖地新野的刘备，率军袭击许都，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵御刘备。驻军博望的刘备遵诸葛亮计，引诱曹军跟进，夏侯惇、于禁不听李典劝阻，结果遭遇埋伏，这就是有名的"火烧博望坡"一战。好在李典及时赶至相救，夏侯惇、于禁方才脱险。
公元206年，曹操准备北伐乌桓时，当年听从张辽劝导降曹的昌豨，突然反叛。曹操即派与昌豨有过旧谊的于禁征讨，期间曹操又派大将夏侯渊相助于禁，在连下昌豨十余座据点后，昌豨择降于禁。
昌豨既降，众将皆言将其押送许都，交由曹操处置。于禁否决："曹公素来有令，凡是被大军包围后方才投降的人，不能赦免其罪。遵守军纪条令，是我等将领首要。虽然昌豨乃是我的旧友，但我不能因此徇私啊！"便亲自去与昌豨诀别，涕泪横流惜斩昌豨。曹操据此更加器重于禁，并报汉献帝降诏拜于禁为虎威将军。
这之后，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃等，俱入曹魏名将之列。曹操每次征伐，常使于禁或为前锋，或为后拒。于禁治军严整，缴获敌方财物，从来不予私藏。故尔曹操对于禁所部的赏赐，优于其他各军。由于于禁惯用严厉军法统御将士，曹魏其他所部将士闻之，亦畏惧于禁之厉。
公元215年11月，曹操平定汉中张鲁。此战袁绍原部将朱灵战功显著，但素对朱灵戒备的曹操，却欲卸其兵权。因恐滋乱，遣于禁带着手令，前往朱灵营辕出示。朱灵与其手下无人敢动。曹操便将朱灵划归于禁节制，朱灵与其旧部皆予顺从，足见于禁之威。
莅年，曹操被汉献帝册封为魏王。同年八月，曹操任命钟繇为相国，并迁于禁为左将军，假节钺。据说这是曹操在世时武将所得唯一最高荣誉。
公元219年，关羽引军北上，围攻吕常于襄阳、围攻曹仁于樊城。曹仁命令庞德屯驻樊北，又向曹操求援。曹操决定让曹植统兵解救曹仁，不想曹植这位老弟，酩酊大醉难以受命。曹操便派于禁督领七军共三万人援救曹仁，却不料受困于暴涨的汉水，全军被歼。庞德宁死不屈，于禁惜命投降。消息报至洛阳，曹操愕然："于禁与我相知已有三十年，面临险境，怎么不如庞德！"
东吴大将吕蒙攻破江陵后，被囚荆州的于禁获释到了东吴。有次孙权偕于禁骑马出行，孙权部将虞翻见两人并排，大骂于禁只是俘虏，安有资格与孙权并行？说罢举鞭欲挞于禁，被孙权
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