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不敢当面叫他"盲夏侯"，但在背后，还是顺口称之。
不久，吕布一方转为颓势。曹操领地复又扩张。其时天下大旱，飞蝗成灾，将士们经常挨饿。为解决吃饭问题，夏侯惇截断太寿河水，筑就多个池塘，然后身先士卒，担土、垦荒、耕田、种稻，用池塘水浇灌，不仅满足了本部军马的粮草供应，而且还利益了当地百姓。
公元196年，曹操派曹洪率兵将汉献帝刘协迎至许都。考虑到中原地理的重要，曹操任命夏侯惇为河南尹。
时隔两年，吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽，进攻刘备。曹操命令夏侯惇领兵援救刘备，不想竟被高顺等人击败。因此失守小沛的刘备，不顾家室被掳，单身逃入曹营暂栖。那个脍炙人口的夏侯惇"吞食眼球"桥段，就被罗贯中放在这一时期。
没有永远的敌人，也没有永远的朋友。公元202年，投靠荆州刘表、暂驻新野的刘备，北攻曹操领地叶县。曹操遣派夏侯惇、李典前去抵御。期间刘备采取诸葛亮计谋，以不敌魏军露怯退兵之法，引诱夏侯惇、于禁所部进入博望坡，然后施以火烧魏军，史称"火烧博望坡"。幸亏李典及时出兵来救，否则夏侯惇与于禁，很难逃脱诸葛亮所设陷阱。
此后，夏侯惇跟随曹操，参于了破邺城、征河东、袭乌桓、攻汉中、讨东吴等大小战役数百起，因功勋显著，屡获曹操嘉奖、提携，如此到了公元217年，因在濡须口大败北侵的孙权，并致孙权再次乞降曹魏，曹操赐予夏侯惇一批能歌善舞的乐伎艺伎。千万不要小看这项奖励，这在古代军中可是一件无上荣光之事。
夏侯惇非常忠于曹操，当时曹操手下将领，被授的皆系魏之官号，惟独夏侯惇仍受汉朝官职。夏侯惇希望曹操封他魏官，以表忠心不二，但曹操认为夏侯惇与己同为汉官，属同僚，不能屈就魏号，但夏侯惇坚持不休，曹操遂予答应，封夏侯惇为魏前将军。
公元219年，荆州襄樊地区爆发了"汉水溢流，害民人"的自然灾害，蜀将关羽趁机驾驭大船进攻，擒于禁、斩庞德，所向披糜。曹操一边速派夏侯惇率军赶往襄樊，一边亲自率军到达摩陂。两军相会时，曹操召夏侯惇同车，并可自由进入曹操卧室。史载，能得到曹操如此信任的将领，也就只有夏侯惇。
曹操不仅信任夏侯惇，还十分敬重夏侯惇。据《曹瞒传》及《世语》记载，闻知大臣桓阶要求曹操称帝，夏侯惇前往劝导："缓称帝，先灭蜀，待蜀地平定，江东则自会归服，天下稳，即可循舜、禹的道路，登基称帝。
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