百计努力证明自身实力。"温酒斩华雄"的故事，虽然功在关羽，但关羽是其二弟啊！如此，袁绍也就没再小觑刘备。但天有不测风云，袁绍在官渡之战中，败于曹操。眼见袁绍大厦将倾，刘备无可奈何，再次踏上流离失所之程。
孙乾的才能，常常体现在关键节点上。为解刘备走投无路的困境，孙乾提出南联刘表之策。刘表与袁绍一样，初始也对刘备抱以怀疑及戒备之心。但经孙乾得体的斡旋，刘表最终决定与刘备结盟。虽然他将刘备安置在荆州最北的新野，目的只是想让其成为抗衡曹操侵扰的“替罪羊"，但刘备毕竟拥有了一块可以休养生息的根据地。
北投袁绍、南联刘表，两次正确无误的选择，体现了孙乾不同凡响的战略水平。虽然在正史中，有关孙乾的治政能力和军事才能记载甚少，但这丝毫没有影响史学家们对他的褒扬。
诸葛亮走出"茅庐"后，无论是小说《三国演义》还是《三国志》等类史书，有关孙乾的作用，很少再有文字记载。但不记载，不等于孙乾偃旗息鼓、不等于孙乾江朗才尽、不等于孙乾消声匿迹。事实上，有时无名英雄所起作用，反而强过那些亮相英雄。
公元214年，刘备终于谋得益州，成就了三分天下有其一的骄傲。这年，春风得意的刘备，大加犒赏追随他的亲朋好友们。孙乾被拜秉忠将军，待遇仅次麋竺，但与简雍相同。从中可见孙乾在南联刘表到获定益州这段时间内，依然发挥着重要作用。
前些年热播的电视连续剧《新三国》，一度误导了观众。那个导演，似乎脑子进了桨糊，搞了个"孙乾叛变刘备"的情节一一见赵云孤身一人冲向曹营，孙乾以为赵云欲投曹军，便策马跟去。但事实情况是，赵云是去搜救刘备之子刘禅的。可恨之处在于，导演之后没把孙乾的去向再予表露，以至观众无不认为：孙乾叛了刘备。其实孙乾对刘备的忠心，亳不逊色关羽和张飞。导演如此不负责任添加这个语焉不详的画面，实在恶心了些。
公元215年，过上安稳日子不到一年的孙乾，罹患疾病，虽经名医勤勉诊治，多方下药，还是回天乏力。
有不少史学家，根据孙乾出使袁绍、刘表，皆得成功之绩，认为孙乾有着口若悬河的谈吐之技。据称，荆州牧刘表，十分喜欢与孙乾纵论天下大势，横评人间暖冷，相谈甚是欢畅时，常至天明。
时下四川省成都市南郊的武侯祠内，贴靠刘备殿的西廊中，有一武将廊，内塑十四尊塑像，用以纪念蜀汉一朝的武将。孙乾塑像位于其中，且排第
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