县，在程昱与荀彧的把控下，坚如磐石，从而为曹操保得了东山再起的根据地。
曹操从徐州返还，听荀彧说，程昱少时常梦双手托日的场景，曹操感慨万千，对程昱道："若非程卿之力，吾无所归矣。"便任程昱为东平相，又以"托日"梦境，让程昱将原名中的"立"，改为"昱"。
曹操在与吕布争霸中，数度失利，处于下风，加上其时蝗灾严重，袁绍便派使者游说曹操，让他迁居邺城，共同对付吕布。曹操心动，准备施行。程昱力劝："袁绍怀有吞并天下之心，但其智力不足，难成大事。你去往他处，袁绍会让你做韩信、彭越吗？时下你虽然只拥三城，但有忠心于你的众人协助，霸业可成，希望你三思。"于是曹操放弃袁绍邀约。
汉献帝刘协定都许县后，封程昱为尚书。其时兖州尚未绥抚稳当，便又遣程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事。
公元198年，刘备被吕布追打，前来归附曹操。程昱提醒曹操："刘备非池中之物。"建议斩之，以绝后患，但曹操不听。
第二年，袁术欲北上与其兄袁绍勾联，刘备向曹操要兵，表示愿去拦击袁术，曹操同意。闻知此事，程昱即刻赶往曹营阻止，说刘备得兵，必滋异心。曹操如梦初醒，但已追至不及。果然，袁术病死后，刘备转道徐州，杀了曹操所任徐州刺史车胄，举兵背反曹操。
官渡之战开战初始，袁绍大军需要通过程昱所守的鄄城，其时程昱手下仅有七百兵卒，曹操欲派两千援兵过去，程昱拒绝："袁绍为人自大，主公不增兵于我，袁绍不会攻城，如若授兵于我，袁绍必攻，区区三千兵卒，安能抵御十万虎狼？"果然，袁绍不屑鄄城，擦城而去。
曹操惊异程昱此番判断，对贾诩感慨道："程昱的勇胆，超过了战国时期的勇士孟贲和夏育。"
公元208年，曹操南征荆州，刘琮不拒而降。栖居樊城的刘备闻风逃奔东吴求助。当时多人认为孙权必杀刘备，程昱却说："刘备向有英名，且手下关羽、张飞皆是万人之敌，故孙权必会与其结盟。"事后果然证明了程昱的判断。
荆州既得，曹军势力鼎盛。一天，曹操对程昱感慨："当初兖州之败，若非你劝我别附袁绍，我现在怎能来到这里？"
程昱答："此所谓'知足不辱'是也，时下该轮到我急流勇退的时候了。"于是向曹操缴还兵权，阖门不出。
公元211年，曹操亲自征伐韩遂、马超。行前，曹操恳求程昱帮助留守的曹丕参知军事。期间
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