甘宁孩提时就是一个"问题少年"，凭着力大于同龄人的优势，拳头开路，胡作非为，个别被其欺侮的少年，为求自保，便依附于他。这让甘宁更加自以为是，索性广收"门徒"，购弓置箭，形似军队。为了引人注目，他们成群结队，头插鸟羽，身佩铃铛，呼啸而来，欢喊而去，四邻八乡的百姓，只要一听到铃响，便知是甘宁这帮"讨债鬼"来了，于是能避则避，能藏则藏。因甘宁一伙所用鸟羽色彩鲜艳，时人便以"锦帆贼"称呼他们。
史载，甘宁一伙在巴郡辖地，不是"轻侠杀人"，就是"藏舍亡命"。他们将抢劫所得的钱财，除了用以吃喝玩乐，还添置装备，显彰威风一一步行则陈列车骑，水行则连接轻舟。停留时，常用锦绣维系车骑、舟船，离开时，又要割断抛弃，以炫耀其富有奢侈。
甘宁也讲"义气"，对于那些愿意与他交往或纳贡的地方官员，他必予倾心相交，甚至愿意为其赴汤蹈火；如果地方官员礼节不周，甘宁便会放纵手下抢掠对方资财，甚至将这类官员杀死。也许有人会问，如此恶徒，政府会何不除？东汉末年，天下大乱，你懂的！
有句俗语，叫做"浪子回头金不换"，这话放到甘宁身上，最是恰当。甘宁二十岁那年，"立地成佛"，开始迷恋读书，他不仅博览群书，而且认真钻研诸子百家学识。随着知识的累积，他的眼界、风度、谈吐等，得到了长足的进步。其时黄巾肇乱渐趋尾声，需要重上正轨的东汉政府，开始征召贤才，于是甘宁进入仕途，从计掾干起，逐渐升迁为蜀地的郡丞。
公元194年，益州刺史刘焉病亡，其子刘璋承位。刘焉与荆州刺史刘表虽为宗亲，但向来不和，刘表见益州人事更迭，便让自己别驾刘阖策反刘璋部下沈弥、娄发等人谋反，甘宁附和，结果落败。于是甘宁带着八百余残兵败将，前往荆州投靠刘表。刘表遣甘宁留驻南阳。
刘表虽为东汉末年名声较隆的"八俊"之一，但正如诸葛亮在《隆中对》里分析刘表终不能守住荆州一样，甘宁也觉得刘表不擅军事，难成霸业。其时，他听说孙权在江东"招延俊秀，聘求名士"，便决定前去投效。
甘宁途经夏口，即时下湖北省武汉市时，被当地太守、军阀黄祖部下拦截，甘宁不得已，只好暂且依附黄祖。
公元203年，孙权领兵西攻黄祖，甘宁为了掩护狼狈逃溃的黄祖，沉着冷静，举弓劲射，要了孙权手下破贼校尉凌操之命。孙军因此惧怕，不再穷追，黄祖得以安全保命。照理，黄祖应该重用甘宁，但奇怪的是
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