刘禅缺乏辨别是非曲直能力，诸葛亮在《出师表》中提到了郭攸之、费祎、董允等臣，希望刘禅多加听取他们的意见。诸葛亮领兵前往汉中时，任命侍中费祎为丞相府参军，随其北伐。董允则接替费祎的侍中一职，兼领虎贲中郎将，统率宫中宿卫亲兵。
基于另一位侍中郭攸之性情温顺，不敢管事，因此宫中之事，完全归由董允一人负责。董允处理政务，重在预防，发现不良苗头，即予阻止。刘禅经常想选民间美女充入后宫，董允就劝他不能过度沉缅女色，更不能多立后妃。由于董允当过刘禅的"老师"，刘禅敬畏他的道德情操，也就不敢斗胆违拗。
诸葛亮一共有过六出祈山，历时七年余。期间，郭攸之因病去世，蒋琬接任其职，负责处理丞相府政务，而董允则仍然在宫中匡扶刘禅。两个大臣琴瑟相和，确保了蜀汉后方的社会稳定。
公元234年，诸葛亮去世于北伐征程上。这次跟随诸葛亮北伐的大将魏延与参军杨仪又起争执，互相控告对方谋反。因诸葛亮曾言"魏延脑后长有反骨"，加上魏延派人烧毁护送诸葛亮灵柩队伍及北伐大军回撤的栈道，董允与蒋琬皆认为杨仪占理，结果魏延在回途中被斩。
尚书令蒋琬担任益州刺史后，上书刘禅，希望给予费祎、董允爵位、食邑方面的赏赐。刘禅准奏，并将整个分水镇划在董允名下，作为董允及其子孙的永久享用之地。获知这一封赏，董允一面上书刘禅，坚决不受，一面骑马不分昼夜赶回分水镇，亲自烧掉地契，然后将赏赐他的田土，一一退回乡民。乡民认为一个丞相级别的人，不可能如此轻车从简返乡，怀疑有诈，皆不敢受，直至董允叫来地方官员证实，乡民方才相信，感动得下跪谢恩。
随着刘禅长大，宦官黄皓投其所好，从中祈求宠幸。董允多次匡谏刘禅，并当着刘禅面质询黄皓何事可为不可为？黄皓因此惧怕董允，不敢为非作歹。
疾恶如仇的董允，十分体谅下属。有一次董允与尚书令费祎、中典军胡济等大臣约定出游聚餐，正要启驾时，郎中董恢前来拜见。董允立马下车，予以接待。董恢年少官微，对此甚为不安，请求下次再来。董允对董恢说："相比工作，出游聚餐就显得微不足道了。"便与费祎商量，取消了这次约定的聚餐活动。
公元243年，董允被加封为辅国将军。莅年，大司马蒋琬疾患加重，不能处理国事，刘禅让费祎代替蒋琬之职，董允以侍中身份兼尚书令一职，成为大将军费祎的助手。
公元246年，董允逝世。在蜀汉士
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