为孙策兵锋锐厉，劝导王朗暂避，但王朗以"自己乃一郡之主，不可擅离职守"为由拒绝，不过王朗却劝许靖离开。其时交州社会安定，人们便往交州而去。许靖出发那天，一直孤身坐在江岸上，目送随从人员、亲属族人乘船离去后，方才起身上船跟进。
史载，同样逃难寄身交州的陈国人袁徽，在给曹操谋士荀彧的信中称赞许靖："许文休流落交州以来，一直与众人同甘共苦。每当遇到忧患危急之事，总是先为他人着想、考虑，最后才是自己。许文休以人伦纲常对待同类，仁义宽厚，深为众人敬佩。他做的好事当然还有很多，不再一一俱列。"
曹操"挟天子以令诸侯"后，派钜鹿人张翔出使交州。张翔狐假虎威，想凭自己的权势征召许靖，欲以签订誓约束缚许靖，许靖拒不答应。但许靖却给曹操写信，希望他以国家安宁为重，让百姓衣食无忧，同时又提了一些治国用人上的合理化建议。许靖请求张翔将此信转交曹操，但张翔记恨许靖不与其签约，私下将许靖的信简取出，全都扔进海里。
益州牧刘璋听闻许靖栖居交州，便派使者前去征召许靖回益州当巴郡太守，理由是这个职位乃系当年周毖所提议。许靖便随益州使者入蜀。刘璋又给他加了一个广汉太守。住在荆州的大儒宋忠，听说许靖兼任巴郡、广汉两个太守之职，便写信给蜀郡太守王商："许文休风流倜傥，有盖世才，您当应以他为楷模。"公元211年，许靖接任王商的蜀郡太守之职。
时隔三年，刘备率军包围成都。许靖分析认为，刘璋难御刘备，便想越城投降，结果被刘璋发觉。因刘璋自己也觉得成都确实难守，故没有处决许靖。刘璋投降后，刘备听说许靖做过背主之事，便轻视许靖，对他不加任用。
法正就劝刘备，说："天下做过背主之事的人，多如牛毛，我就是内中一员。真正有德有才的人，都像许靖那样，惯于择良弃劣。然而今日主公之行为，却有寒德才兼备贤人之心。开创大业，需要动员天下之人，但主公又不可能挨家挨户去吆喊。而许靖名声之大，早已传遍天下，如果主公对他不能待之以礼，天下之人则会因此说主公在轻贱贤才。所以说，主公应对许靖报以敬重。"刘备于是厚待许靖，任命他为左将军长史。
公元219年，许靖成为汉中王劝进表的十一位代表人物之一。刘备成为汉中王后，又拜许靖为太傅。
公元221年，刘备即位称帝，册封许靖说："朕得以承嗣帝业，君临天下，日夜惶惶不安，惟恐不能平定四海。百姓未能亲附，五
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