久攻不下，随着征伐高丽的军队回撤支援，杨玄感兵败被杀。李密依靠计谋侥幸逃脱，但他也成为了隋朝重金悬赏的通缉犯，只能隐姓埋名，不断躲藏。
大业十二年（616年），四处逃命的李密投奔了瓦岗军。当时的瓦岗军虽然小有名气，但其创始人翟让却是一个才智平庸的领导者，只想当个劫富济贫的山大王。
在李密加入瓦岗寨之后，他充分展现出了顶级职业经理人的专业素养，凭借自己的能力，直接将瓦岗军改造成为一支强大的势力。
最初，李密在得到翟让的信任后，为瓦岗军制定了一个发展计划，建议攻取荥阳，争雄天下。荥阳是中原的战略要地，附近有兴洛仓、回洛仓等粮仓。
夺取这些粮仓不仅可以获得大量粮食，还可以紧逼东都洛阳。因此，夺取荥阳成为瓦岗军发展势力的重要任务。
在夺取荥阳的过程中，隋炀帝派遣当时号称隋末第一猛将的张须陀前来镇压瓦岗军。在李密加入之前，张须陀曾多次击败瓦岗军，堪称瓦岗军的克星。
当翟让听闻张须陀率兵来剿时，大为恐惧，准备随时逃跑。在瓦岗军生死存亡之际，李密站了出来，统兵调度，最终击败隋军，斩杀了张须陀。
此后，在李密的全力帮助下，瓦岗军很快实现了夺取荥阳的目标。大业十三年（617年），李密又率兵攻取兴洛仓，打开粮仓赈济灾民，百姓纷纷归附义军。
之后，瓦岗军多次打败隋军，步步逼近东都洛阳。李密出色的领导能力使得瓦岗军蒸蒸日上。作为瓦岗军的创始人，翟让自觉不如李密，于是推举李密成为瓦岗军的首领，封他为魏公。
然而，随着瓦岗军发展形势大好，前途无量，创始人翟让的一些亲友和下属开始不甘心。他们纷纷劝谏翟让夺回李密手中的权力。
李密得知后，为了整合内部，实现更有效的管理，先下手为强，设下鸿门宴，在宴会上一举除掉翟让，彻底掌握了瓦岗军的大权。
然而，李密杀害翟让之举也种下了将士离心离德的祸根，成为日后李密败亡的重要原因。
在李密的领导下，瓦岗军歼灭了大量隋军，逐渐成为天下义军的盟主。然而，在瓦岗军最兴盛的时期，曾经有手下谋士柴孝和力劝李密进攻关中，图谋天下，但未被采纳。
李密错误地估计了形势，以为只要占领东都，天下就唾手可得，于是长期屯兵于防守严密的东都城下，与王世充军展开了对峙。
正在此时，形势突变。宇文化
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