生涯，广交江南名士，与唐伯虎纵酒高歌，合作书画（如二人合绘《桃渚图卷》），艺术上互相激发。晚年贫病交加，仍挥毫不辍，作品更显苍茫浑厚。
“五十五岁变法”，约1515年后，其草书突破技法束缚，进入“人书俱老”之境，如《箜篌引》（南京博物院藏）笔力沉雄，气象恢宏。
他的狂草毁誉参半。
明代王世贞赞：“枝山草书，天下无匹，虽张旭、怀素不能过也”。
清代梁巘却批评：“如村姑簪花，妖冶无态。”认为其书过于放纵失度。
近代启功则称其“以才驭法，虽险不失矩”。
祝枝山生前作品已多伪作，尤以狂草最甚。如《草书杜甫诗卷》（美国大都会博物馆藏）真伪存疑，而《曹植诗册》（北京故宫博物院藏）经鉴定为晚年真迹。
学界近年重估其草书价值，视为晚明徐渭、王铎变革书风的先声。
《草书古诗帖》全卷纵37厘米，横逾10米，狂草书写李白、王之涣等唐诗。笔锋如刀劈斧斫，墨色从浓墨淋漓到枯笔飞白，节奏如交响乐般起伏，结尾“唯见长江天际流”，笔势横扫千里，堪称“墨的舞蹈”。
《小楷东坡记游卷》以钟繇笔法书苏轼游记，字形扁方，捺画厚重如隶，章法疏朗，体现“楷中寓隶”的古意，与其狂草形成鲜明对比。
《行草归田赋》为友人书写潘岳的《归田赋》，行草夹杂，笔意连绵中见停顿，字形大小参差，通篇弥漫归隐之思，题款“枝山”二字如鹤立鸡群，彰显自信。
承启宋元与晚明：其狂草上接黄庭坚、下启徐渭，将“尚意”书风推向极致，打破明代前期台阁体的僵化格局。
书法中的癫狂姿态，实为科举制度压抑下文人个性的爆发，成为研究明代士人心态的鲜活标本。
祝枝山的实践引发对“法度与自由”关系的永恒探讨——其最狂放之作，往往暗藏精微法度，如《草书古诗帖》中字组的疏密呼应、轴线摆动皆经严密计算。
祝枝山的书法，是才情与愤懑交织的烈酒，是明代江南文人精神的狂歌。他以笔墨为剑，刺破时代拘束，在宣纸上开辟出一片惊心动魄的江湖。即便争议未息，那些飞舞的线条仍在诉说：真正的艺术，从不畏惧在毁誉中永生。
祝枝山晚年辞官归乡，生活清贫，仍不改豁达本性。
他常以书法换酒，醉后笑称：“有酒便是仙，无钱何足忧？”
临终前他对家人说：“我平
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