大战徐州
丑时，月黑风高，陶谦与刘备商议，决定趁夜突围。刘备遣牵招领一千骑兵出东门，向北突围；自己领两千骑兵出北门诱使曹军主力，徐州军出南门和西门牵制，计议商定，大军即刻整军突围。曹营夜里巡逻兵举着火把，牵着犬辅，围着徐州城巡逻，却见徐州城门口四处出兵，朝围堵城池的曹军阵营席卷而来。曹军作为主力的中军布置在营地的中央，并逐层散开，精锐的先锋和殿后部队的左、右虞候军布置在营帐外围，因此在遇到夜袭的情况下，可以为主营争取到时间恢复秩序，并反击敌军。曹军阵营依照荀攸、郭嘉的商议安营扎寨，基本盘大致如此：中军在中央，六军总营在四畔，象六出花。如钳子般将徐州城夹住，西门曹军最盛，只有东门最为薄弱，因此刘备才遣牵招领一千精锐骑兵突东门，向北而走。西门由陈登、曹豹、箫建、许耽等徐州大将领重兵进攻牵制。及至曹军巡逻兵发现时，徐州军已经近抵曹营，一阵喊杀四起，却只见曹操早已立于远处山岗上，命令着数十位传递信息的斥候指挥着士卒朝夜袭的徐州军围剿而来。一时将陈登、曹豹等人打得手足无措。原来是郭嘉向曹操献计，各领五骑马，于营四面，去营外游弈，以备非常，徐州城四面皆隐匿暗哨游弋。又加上曹操杀人夜游，使得军士惶恐，和甲而睡，游奕的骑兵发现战警便第一时间通报了曹操及四大辅营，由此给曹操争取了大量的时间对军队进行整备御战。曹营呜鼓大叫，围攻秩序井然，十数万大军很快将冲出城门的四股军队围剿了起来；西门是徐州主力，陈登见势不妙，即刻命曹豹等人领兵撤退，然夏侯渊挺枪跃马而出，领着精兵截断退路，堵着徐州军一阵猛杀，使得徐州军兵将死伤无数，陈登、曹豹在亲卫死战配合保护下逃脱，进入西城门便不敢在出来。
南门、北门夜袭的军队被曹仁、曹洪全歼，刘备被俘，东门的牵招统兵遇上李典，两人大战十数合，旗鼓相当，后因出城门的三路大军皆折损，牵招不得已而退却回城。夜袭一战，陶、刘二军损失惨重，陶谦折损大将箫建、许耽，及数千兵马，刘备直接被俘，只剩下牵招领兵退回，留下城内的陶谦暗自神伤。
曹操擒得刘备，听手下人说是青州牧夏烨的大哥，对其礼遇倍至，刚押解进大帐，就对刘备嘘寒问暖，将绳索解开，牵其手与自己坐在主位上，朝刘备道：“玄德兄，受苦矣，吾本不欲与汝青州为敌，奈何左将军遣汝与陶谦联合共击我，真是伤吾心啊！”
刘备看着曹操猫哭耗子假慈悲，又见其有礼，便作态道：“曹
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