威胁许劭。许劭不得已，就说："君清平之奸贼，乱世之英雄"。译成白话文就是："你啊，属于社会平稳时的动乱分子，社会混乱时的英雄人物。"曹操品咂回味了一番，高兴地告辞而去。
孙盛编写的《异同杂语》则描述，曹操去问许劭："你如何看待我这个人？"许劭不语。曹操缠着问他，大有不达目的绝不罢休的模样。许劭无可奈何，只得说："子治世之能臣，乱世之奸雄。"曹操听罢大笑。
另外，《资治通鉴》所录内容，也是同上，在《三国演义》中，罗贯中将许劭对曹操的点评，描写成是在"不乐意"的情况下给出的。但《魏晋世语》却载，桥玄劝说曹操去拜访许劭，曹操得到了许劭的"热情"接纳，由此声名鹊起。
许劭毕竟是个文人，文人的清高，体现于"相轻"。许劭有个名叫许相的堂哥，担任过东汉的三公，但许相这人，喜欢谄媚宦官。朝野皆传他的三公并封侯，源于宦官的"关照"。许相位高权重，多次派人邀请许劭入朝为官，许劭以许相没有德行为由，至死没有理会许相。
许劭的同乡李逵，为人正直，情趣高尚，志向远大，许劭与他交好，后来两人观点不同，分道扬镳；许劭也与堂兄许靖不和，原因是许靖到汝南郡报考吏员，时为郡守功曹的许劭，竟然拒绝录用考试成绩名列前茅的许靖。此事传开后，舆论一片哗然，人们无不认为许劭原来是个妒贤嫉能之人。
不久，司空杨彪征召许劭，请他入京做官，但许劭没去。有人不理解，说这么好的机会，别人求之不得，你却放弃。许劭说："时下社稷，小人得志，汉室将倾，我不想自找苦吃，我想去淮南东海一带避难，只有这么做，才能保护全家老幼。"于是前往江苏省徐州市。
许劭到达后，徐州刺史陶谦以礼相待，甚是周到。但许劭却有不安之感，他告诉他的门生，说："陶恭祖表面上极为尊重贤才俊士，内心却不是那样。他现在对我虽然很好，但这种情况不可能维持长久，此所谓'近则不恭'是也！迟走，不如早走，早走，不如主动走。"于是许劭选择投奔扬州刺史刘繇。许劭走后不久，陶谦果然收捕了那些看好陶谦、住于徐州的宾客。
但许劭也有走眼的时候，而且这次走眼，为他自己的命运打下了不利的伏笔。刘繇早年相识太史慈，知道太史慈才能不浅，现在见太史慈来投，刘繇欲让其掌管军权，便征询许劭。许劭认为不可随便相信并重用一个刚来不久之人。刘繇觉得有理，便让太史慈带着一个小卒，前往敌阵侦察。不想太史慈行至
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