精研佛理的外化。
经手晋唐名迹无数，题跋常以精妙小行书书写，如《王羲之行穰帖》董其昌跋（美国普林斯顿大学藏），既品评艺术，又示范“以古为新”的临创理念。
35岁中进士，虽官至二品，因宦官派和东林党争斗的政事变幻，皇帝的更换等等，他屡次辞官归隐，自言“书画船头载酒行”，将宦海浮沉转化为艺术养分。
40岁前学颜真卿、徐浩，书风厚重，如《方旸谷小传》（上海博物馆藏）。
40-70岁融汇晋唐，形成淡雅风格，代表作《岳阳楼记》（台北故宫博物院藏）。
70岁后人书俱老，笔法苍茫，如《罗汉赞卷》（北京故宫博物院藏）墨色枯润交织，似参透生死。
“民抄董宦”：晚年因家族横行乡里引发民变，宅邸被焚，此事成为其艺术“超脱”形象的反讽注脚，亦引发对艺术家道德与艺术分离的讨论。
《民抄董宦实录》记载，万历四十三年夏，董其昌的次子董祖明看中“生员”陆绍芳佃户的女儿绿英，指使家仆把绿英抢回来为妾。
“生员”是指的是古代通过地方性考试（童子试）选拔出来的秀才，他们被录取后在府、州、县学学习。
有“生员”把此事编成故事，让说书人四处说唱，一时闹得满城皆知，董其昌千夫所指，董府被民众的口水淹没。
董其昌恼怒和无奈，他怀疑是次子董祖明的连襟范昶所为，便把他找来逼问。
范昶矢口否认，恐惧得身子像树叶一样颤抖，他卷入是非漩涡，惊慌不寐，没几天突然暴毙。
范母冯氏带着媳妇和孙女，身穿孝服到董家谩骂哭闹。
董其昌儿子指使家奴暴打这三人。范昶的儿子把董其昌告到官府，官府却不敢惹董其昌，一直拖着不办。
为此，群众愤怒，街头巷尾传言要杀董其昌，每天都有人在街上张贴攻击董其昌的大字报。